ایزومرفضایی

ایزومری هندسی

ترکیبات وقتی ایزومرهای فضایی یکدیگرند که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندها یا گروه‌های یکسان داشته باشند ولی نحوه آرایش آن‌ها در فضا متفاوت باشد. یک نوع این ایزومر فضایی، ایزومری هندسی یا ایزومری سیس- ترانس، است. در آلکنها، وقتی گروه‌های مشابه در یک طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر سیس و اگر در دو طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر ترانس است. اگر دو گروه مشابه به یک کربن آلکن متصل باشد، ایزومری سیس و ترانس وجود ندارد. اما اگر گروه‌های مختلف به کربن‌های پیوند دوگانه متصل باشند، ایزومری هندسی دیده می‌شود. اگر در آلکنها، فقط یک اتم هیدروژن و سه عامل جانشینی دیگر داشته باشیم، بجای سیس و ترانس از سیستم Z و E استفاده می‌کنیم. روی کربن متصل به پیوند دوگانه دو گروه وجود دارد یکی از این دو گروه بر دیگری ارجحیت دارد. آن گروه را مشخص می‌کنیم. مشخص کردن آن‌ها به عدد اتمی عنصر متصل به کربن بستگی دارد که هر چه بیشتر باشد، ارجحیت بیشتری دارد. در مورد ترکیبات کوئوردیناسیون، این نوع ایزومری در اثر اشغال موقعیت‌های مختلف در اطراف اتم مرکزی توسط لیگاند به وجود می‌آید و در گونه‌های مسطح مربعی و هشت وجهی اهمیت بیشتری دارد. برای مثال در ایزومر سیس- دی کلرو دی آمین پلاتین (II) اتم‌های کلر روی گوشه‌های مجاور مربع (در امتداد یک ضلع) واقع شده‌اند، در حالیکه در ایزومر ترانس، اتم‌های کلر گوشه‌های مقابل دور امتداد را اشغال می‌کنند.

ایزومرهای سیس و ترانس دی کلرواتان (C₂H₂Cl₂):

مولکول I سیس ۱٬۲-دی‌کلرواتن و مولکول II ایزومر ترانس است.

ایزومری نوری

نوع دیگری ایزومر فضایی، ایزومری نوری است. پاره‌ای از مولکول‌ها و یون‌ها در دو شکل که قابل انطباق بر یکدیگر نیستند، رابطه بین آن‌ها مثل رابطه دست‌های راست و چپ است وجود دارند و از چنین مولکول‌ها و یونهایی به عنوان نامتقارن یاد می‌شود و این ایزومرها را انانتیومر (تصویر آینه‌ای) می‌نامند. این ایزومرها دارای خواص فیزیکی یکسان می‌باشند و تنها تفاوت ایزومرهای نوری تأثیر بر نور قطبی شده‌است.

این نوع ایزومری در مولکول‌های کایرال وجود دارد. اگر دو ترکیب از هر لحاظ با هم مشابه باشند بر یکدیگر منطبق می‌شوند در حالیکه یک مولکول کایرال ممکن است دارای یک ایزومر فضایی باشد که بر تصویر آینه‌اش منطبق نیست (انانتیومر). تفاوت چنین ایزومرهایی مانند اختلاف دست چپ و راست است. ایزومر راست گردان (d) نور قطبی شده (نوری که در یک صفحه نوسان می‌کند) را به راست و ایزومر چپ گردان (L) آن به چپ می‌چرخاند. مخلوط مساوی از دو ایزومر را اسمیک می‌نامند، اثری بر نور قطبی شده ندارد.

تفاوت جفت ایزومرهای فضایی از نظر ساختار و بنابراین از نظر خواص بسیار کوچک است. اما از نظر همه خواص فیزیکی قابل سنجش، با یکدیگر مشابهند مگر از نظر تأثیر بر نوعی نور غیرعادی. با استفاده از همین تأثیر متفاوت و دستگاه خاص مربوط می‌توان دو ایزومر را از یکدیگر باز شناخت.

با وجود شباهت نزدیک، وجود اینگونه ایزومرها، یکی از سنجشگرهای بسیار حساس را برای تشخیص مکانیسم واکنش‌ها در اختیار شیمیدان می‌گذارد. غالباً یکی از این ایزومرها برای مطالعه برگزیده می‌شود. نه به این دلیل که این ایزومرها از نظر شیمی سه بعدی‌اش با ترکیب‌های دیگر فرق دارد، بلکه به این دلیل که این ترکیب می‌تواند نکته‌هایی را آشکار سازد که در ترکیب‌های عادی پنهان‌اند و باز هم با وجود شباهت نزدیک دو ایزومر فضایی، ممکن است یکی از آن‌ها یک غذای مقوی یا یک آنتی‌بیوتیک یا یک داروی محرک قلب باشد، ولی ایزومر دیگر ترکیبی بی‌مصرف باشد. برای اتم‌های هیدروژن در متان سه نوع آرایشی امکان‌پذیر است که هم ارز باشند

1. آرایش مسطح که در آن اتم کربن در مرکز یک مستطیل یا مربع و اتم‌های هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.
2. آرایش هرمی که در آن اتم کربن در راس هرم و اتم‌های هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.
3. آرایش چهار وجهی که در آن کربن در مرکز چهار وجهی و هر اتم هیدروژن در یک گوشه آن است.

• دیاسترومر
• ایزومر

• شیمی آلی جلد اول موریسون بوید