حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

ایزاتین

ایزاتین(به انگلیسی: Isatin)، که با نام تریبولین نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی با فرمول C8H5NO2 است که از ایندول مشتق شده‌است. این ترکیب اولین بار توسط Otto Linné Erdman و Auguste Laurent در سال ۱۸۴۰ به عنوان محصولی از اکسایش رنگ نیل توسط نیتریک اسید و کرومیک اسیدها به دست آمد.

ایزاتین
نام‌گذاری آیوپاک

1H-indole-23-dione

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۹۱-۵۶-۵
پاب‌کم ۷۰۵۴
کم‌اسپایدر ۶۷۸۷
UNII 82X95S7M06
دراگ‌بانک DB02095
KEGG C11129
ChEBI CHEBI:27539
ChEMBL CHEMBL۳۲۶۲۹۴
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES

  • O=C2c1ccccc1NC2=O

InChI

  • InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,۹٬۱۰٬۱۱)
    Key: JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

    InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,۹٬۱۰٬۱۱)

خصوصیات
فرمول مولکولی C8H5NO2
جرم مولی 147.1308 g/mol
شکل ظاهری جامد نارنجی مایل به قرمز
دمای ذوب ۲۰۰ درجه سلسیوس (۳۹۲ درجه فارنهایت؛ ۴۷۳ کلوین)
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو Harmful (Xn)
کدهای ایمنی R۲۲ R۳۶ R۳۷ R۳۸
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ایزاتین یک محصول طبیعی شناخته شده‌است که می‌تواند در گیاهان از تیره وسمه، در تیرهدرخت گلوله توپ، و همچنین در انسان، به عنوان یک مشتق متابولیک آدرنالین یافت شود.

این ماده به صورت پودر نارنجی مایل به قرمز است و معمولاً به عنوان ماده اولیه برای سنتز طیف گسترده‌ای از ترکیبات فعال بیولوژیکی از جمله ضد تومورها، ضد ویروس‌ها، ضد HIV, و ضد سل استفاده می‌شود.

همچنین هسته ایزاتین مسئول پدید آمدن رنگ ترکیباتی چون "آبی مایا" و "زرد مایا" است.

فهرست

  • ۱ جستارهای وابسته
  • ۲ منابع
  • ۳ مطالعه بیشتر
  • ۴ پیوند به بیرون

جستارهای وابسته

  • واکنش فیتزینگر


منابع

  1. ↑ Erdmann, Otto Linné (1840). "Untersuchungen über den Indigo". Journal für Praktische Chemie. 19 (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161.
  2. ↑ Laurent, Auguste (1840). "Recherches sur l'indigo". Annales de Chimie et de Physique. 3 (3): 393–434.
  3. ↑ Pinto, A. C. (2001). "The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999". J. Braz. Chem. Soc. 12 (3): 273. doi:10.1590/S0103-50532001000300002.
  4. ↑ Bergman, J. (1988). "The structure and properties of some indolic constituents in Couroupita guianensis aubl". Tetrahedron. 41 (14): 2879. doi:10.1016/S0040-4020(01)96609-8.
  5. ↑ Chiyanzu, I. (2003). "Synthesis and evaluation of isatins and thiosemicarbazone derivatives against cruzain, falcipain-2 and rhodesain". Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (20): 3527–30. doi:10.1016/S0960-894X(03)00756-X. PMID 14505663.
  6. ↑ Mallamo, J.P. (2006). "Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2158–62. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.063. PMID 16460933.
  7. ↑ He, Y. (2006). "Design, synthesis, and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2109–12. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.066. PMID 16464578.
  8. ↑ Sriram, D. (2005). "Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of isatin beta-thiosemicarbazone derivatives". Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (20): 4451–5. doi:10.1016/j.bmcl.2005.07.046. PMID 16115762.
  9. ↑ Bin-Jubair, F.A.S. (2010). "Anti-Tubercular activity of Isatin and Derivatives". Int. J. Res. Pharm. Sci. 1: 113.
  10. ↑ Vuzquez de Agredos-Pascual, M.L. (2011). "From Maya Blue to "Maya Yellow": A Connection between Ancient Nanostructured Materials from the Voltammetry of Microparticles". Angew. Chem. Int. Ed. 50 (25): 5741–4. doi:10.1002/anie.201100921. PMID 21557419.

مطالعه بیشتر

  • Popp, Prank D. (1975). "The Chemistry of Isatin". Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 18. Advances in Heterocyclic Chemistry. 18. pp. 1–58. doi:10.1016/S0065-2725(08)60127-0. ISBN ۹۷۸۰۱۲۰۲۰۶۱۸۶.
  • Silva, Joaquim F. M. da; Garden, Simon J.; Pinto, Angelo C. (June 2001). "The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999". Journal of the Brazilian Chemical Society. 12 (3): 273–324. doi:10.1590/S0103-50532001000300002.
  • Mesropyan, E. G.; Avetisyan, A. A. (2009). "New isatin derivatives". Russian Journal of Organic Chemistry. 45 (11): 1583. doi:10.1134/S1070428009110013.
  • Varun, Varun; Sonam, Sonam; Kakkar, Rita (2019). "Isatin and its derivatives: a survey of recent syntheses, reactions, and applications". MedChemComm. 10 (3): 351–368. doi:10.1039/C8MD00585K. PMC 6438150. PMID 30996856.

پیوند به بیرون

  • "Isatin" . Encyclopædia Britannica (به انگلیسی). Vol. 14 (11th ed.). 1911. pp. 865–866.
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.