اکسایش سوورن

اکسایش سوورن
نامگذاری شده پس از	دنیل سوورن
نوع واکنش	واکنش‌های اکسایش و کاهش آلی
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی	swern-oxidation
RSC ontology ID	RXNO:0000154
	ویکی‌پدیا:ویکی‌پروژه مواد شیمیایی/بررسی جعبه شیمی (verify);

اکسایش سوورن(به انگلیسی: Swern oxidation) که به نام شیمیدان آمریکایی دنیل سوورن نامگذاری شده‌است، یک واکنش شیمیایی است که به موجب آن یک الکل نوع اول یا دوم با استفاده از اکسالیل کلرید، دی‌متیل سولفوکسید (DMSO) و یک باز آلی مانند تری‌اتیل‌آمین به یک آلدهید یا کتون، اکسید می‌شود.

محصولات جانبی این واکنش عبارتند از دی‌متیل سولفید (Me₂S)، کربن مونوکسید (CO)، کربن دی‌اکسید (CO₂) و —زمانی که تری‌اتیل‌آمین به عنوان باز استفاده شود— تری‌اتیل‌آمونیوم کلرید (Et₃NHCl) تولید می‌شود. از محصولات جانبی فرار، دی‌متیل سولفید دارای بوی شدیدی است و کربن مونوکسید کاملاً سمی است، بنابراین این واکنش باید در زیر هود شیمیایی مناسب انجام شود. دی‌متیل سولفید مایعی فرار (دمای جوش ۳۷ درجه سانتی‌گراد) با بوی نامطبوع در غلظت‌های بالا است.

جستارهای وابسته

اکسایش الکل
پیریدینیوم کلروکرومات
اکسایش جونز
اکسایش آلبرایت-گلدمن
اکسایش کوری-کیم
اکسایش پریدینان دس–مارتین
اکسایش لی (اکسایش TPAP)
اکسایش TEMPO

منابع

↑ Omura, K.; Swern, D. (1978). "Oxidation of alcohols by "activated" dimethyl sulfoxide. A preparative, steric and mechanistic study". Tetrahedron. 34 (11): 1651–1660. doi:10.1016/0040-4020(78)80197-5.
↑ Mancuso, A. J.; Brownfain, D. S.; Swern, D. (1979). "Structure of the dimethyl sulfoxide-oxalyl chloride reaction product. Oxidation of heteroaromatic and diverse alcohols to carbonyl compounds". J. Org. Chem. 44 (23): 4148–4150. doi:10.1021/jo01337a028.
↑ Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. (1978). "Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide "activated" by oxalyl chloride". J. Org. Chem. 43 (12): 2480–2482. doi:10.1021/jo00406a041.
↑ Mancuso, A. J.; Swern, D. (1981). "Activated dimethyl sulfoxide: Useful reagents for synthesis". Synthesis (Review). 1981 (3): 165–185. doi:10.1055/s-1981-29377.
↑ Tidwell, T. T. (1990). "Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via alkoxysulfonium ylides: The Moffatt, Swern, and related oxidations". Org. React. (Review). 39: 297–572. doi:10.1002/0471264180.or039.03. ISBN 0471264180.
↑ Tidwell, T. T. (1990). "Oxidation of alcohols by activated dimethyl sulfoxide and related reactions: An update". Synthesis (Review). 1990 (10): 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.

پیوند به بیرون

Organic Chemistry Portal

[1] Omura, K.; Swern, D. (1978). "Oxidation of alcohols by "activated" dimethyl sulfoxide. A preparative, steric and mechanistic study". Tetrahedron. 34 (11): 1651–1660. doi:10.1016/0040-4020(78)80197-5.

[2] Mancuso, A. J.; Brownfain, D. S.; Swern, D. (1979). "Structure of the dimethyl sulfoxide-oxalyl chloride reaction product. Oxidation of heteroaromatic and diverse alcohols to carbonyl compounds". J. Org. Chem. 44 (23): 4148–4150. doi:10.1021/jo01337a028.

[3] Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. (1978). "Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide "activated" by oxalyl chloride". J. Org. Chem. 43 (12): 2480–2482. doi:10.1021/jo00406a041.

[4] Mancuso, A. J.; Swern, D. (1981). "Activated dimethyl sulfoxide: Useful reagents for synthesis". Synthesis (Review). 1981 (3): 165–185. doi:10.1055/s-1981-29377.

[5] Tidwell, T. T. (1990). "Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via alkoxysulfonium ylides: The Moffatt, Swern, and related oxidations". Org. React. (Review). 39: 297–572. doi:10.1002/0471264180.or039.03. ISBN 0471264180.

[6] Tidwell, T. T. (1990). "Oxidation of alcohols by activated dimethyl sulfoxide and related reactions: An update". Synthesis (Review). 1990 (10): 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.