اوکالیپتول

Eucalyptol
	نام‌گذاری آیوپاک 133-trimethyl- 2-oxabicyclo[222]octane
	دیگر نام‌ها 133-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane; 18-Cineole; 18-Epoxy-p-menthane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۴۷۰-۸۲-۶
پاب‌کم	۲۷۵۸
کم‌اسپایدر	۲۶۵۶
UNII	RV6J6604TK
دراگ‌بانک	DB03852
KEGG	D04115
ChEMBL	CHEMBL۴۸۵۲۵۹
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C ;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3; Key: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3; Key: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C10H18O
جرم مولی	154.249 g/mol
چگالی	0.9225 g/cm
دمای ذوب	۱٫۵ °C (274.6 K)
دمای جوش	۱۷۶–۱۷۷ °C (449–450 K)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

اوکالیپتول (به انگلیسی: Eucalyptol) یا سینه اُل با فرمول شیمیایی C_۱۰H_۱۸O یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۲۷۵۸ است. که جرم مولی آن 154.249 g/mol است. برای این ترکیب آلیِ طبیعیِ مایع و بدون رنگ نام‌های گوناگون دیگری نیز موجود است مانند:

1,8 Cineol
Cineole 1,8
Cajeputol
1,8-Epoxy-p-menthan
Oxido-p-menthane
Eucalyptole
Trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane
Limonen-1,8-oxid

توجه کنید که روغن اوکالیپتوس که یک نام عمومی برای تمام روغن‌هایی ست که از اوکالیپتوس گرفته می‌شود را نباید با این ترکیب شیمیایی که نام اوکالیپتول دارد اشتباه گرفت.

ترکیبات

اوکالیپتول تا ۹۰ درصد از اسانسِ گونه‌های ویژه‌ای از روغن اوکالیپتوس تشکیل شده و به همین جهت نیز اوکالیپتول نامیده می‌شود. اوکالیپتول را با خلوص ۹۹٫۶ تا ۹۹٫۸ درصد از تقطیر جز به جز روغن اوکالیپتوس بدست می‌آورند.

[۱] این ماده را می‌توان همچنین در درختِ کافور، برگِ خشک کرده برگِ بو، بوته چای، برنجاسف، ریحانِ شیرین، درمنه، رزماری (رومارَن یا اکلیل کوهی), مریمِ گلی، شاه دانه ساتیوا و دیگر گیاهان برگ دار دارای بوی تند یافت.

با وجود اینکه اوکالیپتول را می‌توان به عنوان خوش طعم‌کننده و به عنوان داروی گیاهی به مقدار خیلی کم استفاده کرد، اما باید دانست که مانند بسیاری از روغن‌های معطر دیگر اگراوکالیپتول بیش از اندازه استفاده شود، سَمی است.

تأثیرهای فارماکولوژیکی

سینه اُل ۱٬۸ در شش‌ها و سینوس‌های آدمی فرایند خلط آوری را باعث می‌شود و اثر باکتری کُشی دارد. با دادن سینه اُل خالص به بیماران آسم (با کنترل یک پزشک) می‌توان کارکرد شش‌ها را بهبود بخشید. باید افزود که سینه اُل تنها درموارد ویژه‌ای حتی یک جایگزین برای داروهای کورتیکوستروییدی است. شایان ذکر است که از سینه اُل می‌توان به روش بخور دادن موضعی و با اثرات جانبی بسیار کم سود جست. همچنین در درمان بیماری مزمن انسدادی ریه موسوم به سی اُ پی دی سینه اُل خالص به عنوان یک داروی اضافی در کنار روش‌های درمانی استاندار تحت شرایطی کارکرد شش‌ها را بهینه می‌کند و به این روش تشدید بیماری را مانع می‌شود.

روش‌های استعمال

این دارو را می‌توان به صورت قرص‌های خوراکی استفاده کرد. در این صورت این قرص در دستگاه گوارش فقط در روده باریک است که شروع به حل و سپس جذب شدن می‌کند.

سینه اُل را می‌توان همچنین به صورت بخور یا به روش دم کرده برای درمان استفاده کرد.

آثار جانبی

مصرف سینه اُل ۱٬۸خوراکی می‌تواند مدفوع را شل و مایع کند و یک احساس تهوع نه چندان شدید ایجاد کند. آثار جانبی نامیده شده فقط در صورت استفاده خوراکی سینه اُل به وجود می‌آیند. جدای از این موارد گاهی به‌خصوص کودکان عکس‌العمل‌های آلرژیکی به مصرف سینه اُل نشان داده‌اند.

تحقیقات علمی

در سال ۲۰۰۴ در تحقیقات علمی ثابت شد که اوکالیپتول یک داروی مؤثر برای درمان بیماری راینو سینوزیت است. بیماران تحت درمان از کم شدن سردرد سینوزیتی، سر دردهای ناحیه پیشانی، حساسیت فشار در نقاط عصب سه قلو، همچنین بهبود وضعیت کلی و حل مشکل مسدودیت دماغ و آبریزش راینو سینوزیتی گزارش داده‌اند. در این آزمایش‌ها آثار جانبی مداوا به وسیله اوکالیپتول بسیار ناچیز گزارش داده شده‌است.
در سال ۲۰۰۳ در تحقیقات علمی ثابت شد که اوکالیپتول در ترشحات مخاطی بسیار شدید و همچنین در آسم کنترل‌کننده مفیدِ راه‌های هوایی تنفسی است. همچنین در تحقیقات پیشتر محققان ثابت کردند که اَکالیپتول متابولیسم آراشیدونیک و همچنین تولید سیتوکین را در مونوسیت آدمی سرکوب می‌کند.

نام‌های تجارتی

به عنوان سینه اُل خالص

Soledum

به عنوان سینه اُل ترکیب شده با مواد دیگر:

GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin

جستارهای وابسته

ترکیب شیمیایی
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

↑ "Material Safety Data Sheet - Cineole MSDS". 2012-09-27. Archived from the original on 29 August 2012. Retrieved 2016-01-03.
↑ "Cineol". Rote Liste online. 2009-10-01. Archived from the original on 4 March 2016. Retrieved 2016-01-03.
↑ Worth, Heinrich (2009-07-22). "Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial". PMC US National Library of Medicine National Institutes of Health. Retrieved 2016-01-03.
↑ Wolfgang Kehrl MD*, Uwe Sonnemann MD and Uwe Dethlefsen PhD (2009-01-03). "Therapy for Acute Nonpurulent Rhinosinusitis With Cineole: Results of a Double-Blind, Randomized, Placebo-Controlled Trial". the laryngoscope. Retrieved 2016-01-03.
↑ Juergens UR, Stöber M, Vetter H. (1998-11-17). "Inhibition of cytokine production and arachidonic acid metabolism by eucalyptol (1.8-cineole) in human blood monocytes in vitro". PubMed US National Library of Medicine National Institutes of Health. Retrieved 2016-01-03.
↑ U.R.JUERGENS,U.DETHLEFSEN,G.STEINKAMP,A.GILLISSEN,R.REPGES AND H.VETTER (2003). "Anti-in£ammatory activity of1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial" (PDF). Archived from the original (PDF) on 4 March 2016. Retrieved 2016-01-03. ;

«IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.

[1] "Material Safety Data Sheet - Cineole MSDS". 2012-09-27. Archived from the original on 29 August 2012. Retrieved 2016-01-03.

[2] "Cineol". Rote Liste online. 2009-10-01. Archived from the original on 4 March 2016. Retrieved 2016-01-03.

[3] Worth, Heinrich (2009-07-22). "Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial". PMC US National Library of Medicine National Institutes of Health. Retrieved 2016-01-03.

[4] Wolfgang Kehrl MD*, Uwe Sonnemann MD and Uwe Dethlefsen PhD (2009-01-03). "Therapy for Acute Nonpurulent Rhinosinusitis With Cineole: Results of a Double-Blind, Randomized, Placebo-Controlled Trial". the laryngoscope. Retrieved 2016-01-03.

[5] Juergens UR, Stöber M, Vetter H. (1998-11-17). "Inhibition of cytokine production and arachidonic acid metabolism by eucalyptol (1.8-cineole) in human blood monocytes in vitro". PubMed US National Library of Medicine National Institutes of Health. Retrieved 2016-01-03.

[6] U.R.JUERGENS,U.DETHLEFSEN,G.STEINKAMP,A.GILLISSEN,R.REPGES AND H.VETTER (2003). "Anti-in£ammatory activity of1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial" (PDF). Archived from the original (PDF) on 4 March 2016. Retrieved 2016-01-03. ;