انولات

انولات‌ها (به انگلیسی: Enolate) آنیون‌های آلی هستند که از پروتون‌زدایی ترکیبات کربونیل حاصل می‌شوند. به سختی جداسازی شده، و به‌طور گسترده‌ای به عنوان واکنشگر در سنتز ترکیبات آلی استفاده می‌شود.

ساختارهای رزونانسی یک آنیون انولات.

پیوند و ساختار

آنیون‌های انولات به‌طور الکترونیکی با آنیون‌های آلیل مرتبط هستند. بار آنیونی بر روی اکسیژن و دو کربن در حال جابجایی و تغییر موقعیت است؛ بنابراین این ترکیبات هم خصوصیات آلکوکسید و هم کربانیون را دارند.

منابع

↑ Stolz, Daniel; Kazmaier, Uli (2010). "Metal Enolates as Synthons in Organic Chemistry". PATai's Chemistry of Functional Groups. doi:10.1002/9780470682531.pat0423. ISBN 9780470682531.
↑ Hart, David J.; Ha, Deok Chan (1989). "The ester enolate-imine condensation route to .beta. -lactams". Chemical Reviews. 89 (7): 1447–1465. doi:10.1021/cr00097a003.
↑ Wu, George; Huang, Mingsheng (2006). "Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes". Chemical Reviews. 106 (7): 2596–2616. doi:10.1021/cr040694k. PMID 16836294.
↑ Curti, Claudio; Battistini, Lucia; Sartori, Andrea; Zanardi, Franca (2020). "New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems". Chemical Reviews. 120 (5): 2448–2612. doi:10.1021/acs.chemrev.9b00481. PMID 32040305.
↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Enolates".

[1] Stolz, Daniel; Kazmaier, Uli (2010). "Metal Enolates as Synthons in Organic Chemistry". PATai's Chemistry of Functional Groups. doi:10.1002/9780470682531.pat0423. ISBN 9780470682531.

[2] Hart, David J.; Ha, Deok Chan (1989). "The ester enolate-imine condensation route to .beta. -lactams". Chemical Reviews. 89 (7): 1447–1465. doi:10.1021/cr00097a003.

[3] Wu, George; Huang, Mingsheng (2006). "Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes". Chemical Reviews. 106 (7): 2596–2616. doi:10.1021/cr040694k. PMID 16836294.

[4] Curti, Claudio; Battistini, Lucia; Sartori, Andrea; Zanardi, Franca (2020). "New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems". Chemical Reviews. 120 (5): 2448–2612. doi:10.1021/acs.chemrev.9b00481. PMID 32040305.

[5] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Enolates".