حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - آمپی سیلین
زمان تقریبی مطالعه: 3 دقیقه
لینک کوتاه

آمپی‌سیلین

آمپی‌سیلین (به انگلیسی: Ampicillin)

آمپی‌سیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریPrincipen
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685002
رده‌بندی داروهایبارداری
  • A (Au), B (U.S.)
روش مصرف داروOral, intravenous
کد ATC
  • J01CA01 S01AA19 (WHO)‎ QJ51CA01
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی40% (oral)
پیوند پروتئینی15 to 25%
متابولیسم12 to 50%
نیمه‌عمر حذفapprox 1 hour
دفع75 to 85% renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino)
    -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
    carboxylic acid
شمارهٔ CAS
  • 69-53-4
پاب‌کم CID
  • 6249
دراگ‌بنک
  • DB00415
کم‌اسپایدر
  • 6013
UNII
  • 7C782967RD
KEGG
  • D00204
ChEBI
  • CHEBI:28971
ChEMBL
  • ChEMBL174
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID4022602
ECHA InfoCard100.000.645
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC16H19N3O4S
جرم مولی349.41 g·mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
SMILES
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
InChI
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
  • Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
  (verify)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، شربت، آمپول

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیزم اثر
  • ۳ اثر ضدمیکروبی
    • ۳.۱ باکتریهای گرم مثبت حساس
    • ۳.۲ باکتریهای گرم منفی حساس
    • ۳.۳ سینرژی و افزایش طیف
    • ۳.۴ مقاومت
  • ۴ کاربردهای بالینی
  • ۵ عوارض جانبی
    • ۵.۱ تداخل دارویی
  • ۶ منابع

موارد مصرف

آمپی‌سیلین یکی از داروهای خانواده پنی سیلین‌ها و از دسته بتالاکتام‌ها است. این دارو همانند آموکسی‌سیلین از رده آمینوپنی‌سیلین‌ها است و خصوصیات مشابهی با آموکسی‌سیلین دارد اما جذب خوراکی به مراتب کمتری دارد؛ از این رو در درمان عفونت‌های گوارشی و ادراری یا به صورت تزریقی مصرف می‌شود.

مکانیزم اثر

این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. آمپی‌سیلین به بتالاکتاماز حساس است و باکتری‌های تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.

اثر ضدمیکروبی

این دارو افزون بر عملکردی که همانند پنی‌سیلین دارد به علت تغییرات شیمیایی‌اش طیف ضد میکروبیش گسترش یافته و توانایی اثر بر شماری از باکتری‌های گرم منفی را نیز دارد.

باکتریهای گرم مثبت حساس

  • استرپتوکوکها
  • پنوموکوک حساس به پنی‌سیلین
  • انتروکوک فکالیس
  • گونه‌های استافیلوکوک غیرتولیدکننده بتالاکتاماز
  • لیستریا (برخلاف پنی‌سیلین این باکتری بسیار حساس به آمپی‌سیلین است)

باکتریهای گرم منفی حساس

(انواع غیرتولیدکننده بتالاکتاماز)

  • هموفیلوس آنفلوانزا
  • نیسریا مننژیتیدیس
  • نیسریا گونوره
  • ای-کولای
  • پروتئوس میرابیلیس
  • سالمونلاها
  • به‌طور کلی در مورد باسیل‌های گرم منفی قویتر از پنی‌سیلین است.

سینرژی و افزایش طیف

  • این دارو همراه با آمینوگلیکوزیدها به کار می‌رود و در این ترکیب عملکرد ضد انتروکوک خوبی نشان می‌دهد.
  • همراه با مهارکننده بتالاکتاماز همچون سولباکتام نیز تولیده شده که طیف ضدمیکروبی گسترده‌تری دارد.

مقاومت

مقاومت به این دارو در مناطق جغرافیایی خاصی دیده شده‌است. به‌طور کلی این ارگانیسم‌ها نسبت به آمپی‌سیلین مقاومند:

  • اکثر گونه‌های استافیلوکوک، ای-کولای، هموفیلوس آنفلوانزا، موراکسلا، نیسریا گونوره، سالمونلا و شیگلا.

کاربردهای بالینی

این دارو در بسیاری از عفونتهای حساس کاربرد دارد، شامل عفونتهای صفراوی، برونشیت، اندوکاردیت، عفونتهای گوارشی، تنفسی، لیستریوزیس، عفونت استرپتوککی حین زایمان، پریتونیت، سپتیسمیا، تب تیفوئید و پاراتیفوئید و عفونتهای ادراری. با این حال بروز مقاومت در بسیاری از میکروب‌ها کاربرد این دارو را به عنوان خط اول درمانی کاهش داده است.

عوارض جانبی

شبیه پنی‌سیلین جی بوده و شایعترین عارضه راش پوستی کهیری یا ماکولوپاپولر است. به ویژه در آمپی‌سیلین و آموکسی‌سیلین راش اریتماتوز ماکولوپاپولر که معمولاً ۷ روز پس از تجویز دارو مشاهده می‌شود قابل توجه است. این راش مصرف سایر بتالاکتام‌ها را ممنوع نمی‌کند ولی هشداری است برای انجام تست پوستی حساسیت قبل مصرف آنها. همچنین دیده شده که این راش به خصوص در افراد مبتلا به مونونوکلئوز عفونی (EBV. glandular fever) و سایر اختلالات لنفوئید همچون لوسمی لنفی یا در بیماران دچار اچ.آی.وی. عوارض گوارشی شامل تهوع و استفراغ، اسهال می‌شود. همچنین مصرف همزمان این دارو با آلوپورینول باعث افزایش احتمال ایجاد راش می‌شود.

تداخل دارویی

ترکیب آمپی‌سیلین سدیم این دارو با آمینوگلیکوزیدها تداخل دارد و مصرف همزمان آن‌ها توصیه نمی‌شود.

منابع

مقاله جامع جهان با دگرگونی آمپی سیلین، دکتر عادل بهنام پور، دی ماه 97 Health benefits depend on the best medicine for the infection Dr. Adel Behnampour is a specialist in infectious diseases and a senior member of the World Health Organization

  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (35th [2019]).


آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.