حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - آموکسی سیلین
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

آموکسی‌سیلین

آموکسی‌سیلین (به انگلیسی: Amoxicillin) یکی از داروهای خانواده پنی سیلین‌ها و از دسته بتالاکتام‌ها است. این دارو یکی از مهمترین و پرمصرف‌ترین آنتی‌بیوتیک‌ های جهان است.

آموکسی‌سیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریActimoxi, Alphamox, Amocla,Tycil, Amoxil, Trimox, among others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685001
رده‌بندی داروهایبارداری
  • AU: A
روش مصرف داروOral, intravenous therapvenous
کد ATC
  • J01CA04 QG51AA03
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • UK: فقط ℞ (POM)
  • US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی95% oral
متابولیسمless than 30% biotransformed in liver
نیمه‌عمر حذف61.3 minutes
دفعrenal
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
شمارهٔ CAS
  • ۸۹۶۰۱–۹۸
پاب‌کم CID
  • ۳۳۶۱۳
دراگ‌بنک
  • DB01060
کم‌اسپایدر
  • ۳۱۰۰۶
UNII
  • 9EM05410Q9
KEGG
  • D07452
ChEBI
  • CHEBI:۲۶۷۶
ChEMBL
  • ChEMBL۱۰۸۲
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID3037044
ECHA InfoCard100.043.625
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۱۶H۱۹N۳O۵S۱
جرم مولی365.4 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
SMILES
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
InChI
  • InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
  • Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N
  (verify)

فهرست

  • ۱ مکانیسم اثر
  • ۲ اثر ضدمیکروبی
  • ۳ عوارض جانبی
  • ۴ نگارخانه
  • ۵ منابع

مکانیسم اثر

این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و موجب ممانعت از ساخت پپتیدوگلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و در نتیجه، تخریب دیواره سلولی باکتریایی می‌شود. آموکلین به بتالاکتاماز حساس است. باکتری‌های تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.

اثر ضدمیکروبی

از این دارو در درمان بسیاری از عفونت‌ها مانند عفونت گوش میانی، سینوزیت، گلودرد استرپتوکوکی، پنومونی، عفونت‌های پوستی، عفونت‌های مجرای ادراری، بیماری لایم و عفونت‌های کلامیدیایی استفاده می‌شود. همچنین از آموکسی سیلین برای پیشگیری از اندوکاردیت قبل از دستکاری‌های دندانپزشکی (بطور مثال جراحی یا کشیدن دندان) در افراد مستعد (مانند افراد مبتلا به نارسایی دریچه‌های قلبی)، جلوگیری از عفونت پنوموکوکی در افراد بدون طحال، پیشگیری و درمان سیاه زخم نیز استفاده می‌شود. آموکسی سیلین بر بسیاری از باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی‌ها مؤثر است. باکتری‌های گرم مثبت حساس شامل استرپتوکوک‌ها، پنوموکک، انتروکک فکالیس و گونه‌های استافیلوکوک غیرتولیدکننده بتالاکتاماز است. باکتری‌های گرم منفی حساس شامل هموفیلوس آنفلوانزا، نایسریا مننژیتیدیس، نایسریا گونوره‌آ، اشریشیا کلی، پروتئوس میرابیلیس و سالمونلا می‌باشند.

این دارو برای درمان جوش‌های چرک دار نیز مؤثر است.

آموکسی سیلین تری‌هیدرات به صورت کپسول، قرص، شربت و سوسپانسیون موجود است. همچنین نمک سدیم آن جهت تجویز به صورت تزریق داخل رگی تولید شده‌است. برخی از گونه‌های باکتریایی با تولید بتالاکتاماز به آموکسی سیلین مقاوم می‌شوند. برای غلبه بر گونه‌های تولیدکننده بتالاکتاماز، از کوآموکسی‌کلاو استفاده می‌شود که همراه با آموکسی سیلین مصرف می‌شود.

عوارض جانبی

آموکسی سیلین همانند بقیه بتالاکتام‌ها، عوارضی مانند عوارض گوارشی، تهوع و استفراغ، اسهال و واکنش‌های حساسیتی است. نوع راش پوستی به شکل ماکولوپاپولر بوده و غیر آلرژیک می‌باشد و خاص آموکسی سیلین است. مصرف خود سرانه ان نیز می‌تواند باعث صدمه به کلیه‌ها گردد.

نگارخانه

  • جوش غیرآلرژیک آموکسی‌سیلین هشت روز پس از نخستین دوز: این عکس ۲۴ ساعت پس از آغاز نخستین جوش گرفته شده‌است..

  • هشت ساعت پس از عکس اول، لکه های جداگانه رشد کرده و شروع به ادغام شدن می کنند.

  • ۲۳ ساعت پس از نخستین عکس جوش‌ها کم رنگ شدند.

منابع

1- Dr. Adel BehnamPour article Ways to Avoid Primary Infection in Humans and Fight for Its

Progression

May 2018 Stanford University

  • Wikipedia contributors, "Amoxicillin," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Amoxicillin&oldid=193699663 (accessed March ۳، ۲۰۰۸).
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.