آسیل‌دار کردن کوستانکی
آسیل‌دار کردن کوستانکی یا آسیلاسیون کوستانکی(به انگلیسی: Kostanecki acylation) یک روش در سنتز آلی برای تهیه کرومون‌ها و یا کومارینها است. این سنتز با آسیلاسیون O-هیدروکسی‌آریل کتون‌ها با انیدرید اسیدهای آلیفاتیک آغاز، و به دنبال آن حلقه‌زایی انجام می شود. اگر از بنزوئیک انیدرید (یا بنزوئیل کلرید) استفاده شود، نوع خاصی از کرومون به نام فلاون بدست می آید.
سازوکار
سازوکار این سنتز شامل سه واکنش کاملاً تمایز است:
- O-آسیلاسیون فنول با تشکیل یک واسطه چهاروجهی
- تراکم آلدول درون‌مولکولی برای حلقه‌زایی و تشکیل هیدروکسی‌دی‌هیدروکرومون
- حذف گروه هیدروکسیل برای تشکیل کرومون (یا کومارین)
نمونه‌ها
جستارهای وابسته
منابع
- ↑ Gaspar, A.; Matos, M. J. O.; Garrido, J.; Uriarte, E.; Borges, F. (2014). "Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry". Chemical Reviews. 114 (9): 4960–92. doi:10.1021/cr400265z. PMID 24555663.
- ↑ Sethna, S. M.; Shah, N. M. (1945). "The Chemistry of Coumarins". Chemical Reviews. 36: 1–62. doi:10.1021/cr60113a001.
- ↑ v. Kostanecki, St.; Różycki, A. (1901). "Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 34: 102–109. doi:10.1002/cber.19010340119.
- ↑ Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A. (2003). Chemistry of Heterocyclic Compounds. 39: 96–100. doi:10.1023/A:1023028927007.
- ↑ Ellis, G. P. (1977) Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A. and Taylor, E. C., eds.; Wiley & Sons: New York, vol. 31, p. 495.